Polodowcowy krajobraz Sejneńszczyzny stanowi tło jej burzliwych dziejów. Tu przebiegały i krzyżowały się szlaki kultur starej Europy. Tereny te zamieszkiwali niegdyś Jaćwingowie, inni Bałtowie - Litwini upodobawszy sobie tę krainę, po przyjęciu chrześcijaństwa, współtworzyli regionalną kulturę, wzbogacając ją o własny język i folklor.
Początki osadnictwa na terenie Sejneńszcyzny, wiążą się z działalnością Mikołaja Jurewicza Paca, który jako namiestnik przełomski i Ożski, od 1510 roku przystąpił do kolonizacji tych ziem.
Pierwszy dwór powstał w Berżnikach, wraz z nim powstawały okoliczne wsie. Miasto Berżniki powstało w latach 1547 - 1557, do jego rozkwitu przyczynił się wójt Stanisław Gutowski. Miasto znajdowało się na szlaku grodzieńskim, dlatego szybko rozwijało się. W roku 1560 Berżniki liczyły 70 domów, tu osadziło się wielu rzemieślników. w tym: rzeźnicy, piekarze, szewcy, krawcy, folusznicy, kowale, garncarze, a także słodownik.
Drugim miastem Sejneńszczyzny, były Sejny, powstałe na przełomie XVI i XVII w. Początki Sejn sięgają roku 1522, kiedy Jan Wiśniowiecki za zasługi dla Ojczyzny, otrzymał od Króla Zygmunta I nadanie - pół mili kwadratowej ziemi z lasami i jeziorami, w dawnej puszczy Olickiej. Tu nad rzeką Sejną (obecnie Marycha) - został zbudowany dwór, rozpoczęło się osadnictwo, dając początek miasta Sejny.